Можно и через API и кучей способов такое сделать.
К примеру, можно сделать запрос через API
overpass-turbo.eu к данным OSM и вытащить определенного типа объекты в определенном радиусе. Размеры объектов потом вычислять на основе их координат, например с помощью библиотеки
GDAL.
Можно импортнуть данные OSM ваших окрестностей в postgres, например, с помощью
osm2pgsql.
Расширение
postgis позволяет практически любые вычисления делать с гео-объектами. К примеру можно взять охватывающий прямоугольник и сконвертировать его проекцию в метры. Разница координат углов будет размером описанного прямоугольника.
В инете полно статей как работать с гео-данными в postgis. Пробуйте, задавайте конкретные вопросы, будем отвечать.