aassww

У метода CallbackQuery нет обьекта chat, лучше читайте документацию.

https://www.blast.hk/threads/74226/

записывайте время через new Date() :

let limitTime = new Date() + 1209600000 // 1209600000 - 14 дней в милисекундах.
if(limitTime > new Date()) {
    console.log('Дата не просрочена')
    } else if(limitTime =< new Date()) {
    console.log('Дата просрочена');
    };

Создайте переменную, которая будет отвечать за действие, которое происходит на данный момент, и отправляйте нужную картинку при определённых условиях.

Попробуйте так:

const { Keyboard } = require('vk-io')

  return bot(`чтобы отменить последний перевод для подтверждения напишите <<отменить перевод ${message.senderId}>>! ${smileerror}`, 
  {
    keyboard = Keyboard.keyboard([[
        Keyboard.textButton({
          label: `отменить перевод ${message.senderId}`,
          color: Keyboard.POSITIVE_COLOR,
        })
    ]])
    .inline(true)
  })