Нашел решение, нужно было настроить отображение media файлов на панели инструментов, вот так:
Перейти на вкладку Web на панели инструментов PythonAnywhere.
Перейти в раздел «Статические файлы»
Ввести тот же URL, что и MEDIA_URL, в разделе URL ( / media / )
Ввести путь от MEDIA_ROOT в раздел пути (полный путь, включая / home / username / etc)
Затем нажать «Перезагрузить», и загруженные файлы будут обслуживаться правильно.