tex0

У вас сервер работает в синхронном режиме.
Когда вы вызываете listenSocket.Accept() этот вызов блокирует текущий поток до тех пор, пока серверный сокет не среагирует на подключение клиента.
Используйте асинхронные операции аля TPL ну или можно по старинке Begin-End

самое простое:

Stream data;
StreamReader reader;
while(true) // тут в условие можете поставить счетчик попыток реконнекта и соответственно оформить его в теле цикла
{
    try
    {
        data = client.OpenRead("https://api.vk.com/method/groups.getById?" + window.Token + "&group_ids=" + groups_ids + "&v=" + window.version);
        reader = new StreamReader(data);
        break;
    }
    catch (Exception)
    {
        // тут можно писать ошибки в лог
    }
}

Попробуйте так

nuget

Посмотрите как у вас инициализирован двумерный массив.
gridHeight - это у вас первая размерность
gridWidth - это вторая

А теперь взгляните на циклы обхода массива. Вы первую размерность обходите по максимальному значению второй.
Т.е - вы бежите по 1-й размерности массива, состоящей из максимум 10-и элементов, счетчиком 2-й размерности, где максимальное кол-во элементов 20. Естественно у вас на 11-м индексе вылетает исключение OutOfRange.

В UpdateGrid у grid[x,y] меняйте местами переменные в индексаторе. (grid[y,x])

String.TrimStart

может всё-таки app.router , а не express.router ?
Конфигурирование