Вопрос не полный.
Но формально - конечно могут, но это будет зависеть от настроек сети и "везения".

Рассмотрим два случая.
1. В первой сети устройство имеет адрес 10.10.2.10/16, а во второй - 10.10.2.20/24
При попытке обмена пакетами, оба устройства увидят, исходя из из собственной маски подсети, что эти устройства находятся в одной сети и пошлют друг другу пакеты с у которых в качестве мак-адресов назначения будут непосредственно мак-адреса устройств. И дальше, если устройства находятся в одном широковещательном домене - пакеты будут доставлены по адресам назначения.

2. В первой сети устройство имеет адрес 10.10.1.10/16, а во второй - 10.10.2.20/24.
И вот тут устройства поступят по разному. 1 устройство (из 16 сети) видит, что ip адрес назначения (исходя из 16 маски) находится в той-же сети и отправит свой пакет "напрямую" с мак-адресом устройства назначения. А вот второе устройство (24 сеть) видя, что 10.10.1.10 это уже другая (для 24 маски) сеть отправит свой пакет уже не напрямую на это устройство, а на роутер (ну или что там у него прописано в качестве шлюза по умолчанию). Т.е. мак-адрес назначения будет уже не конечного устройства, а шлюза по умолчанию который указан у второго устройства.

В первом случае результат будет зависеть от того, в одном-ли широковещательном домене находятся устройства, а во втором - ещё и от настроек маршрутизации на роутере.