по моему мнению, стоит. только нужно подходить логически.
1. обратите внимание на технологии MS: все у них меняется таким корренным образом, что через некоторый период технологические знания на их продукцию опчть окажутся никому не нужны. прерывания DOS и WinAPI32 уже за бортом.
2. оцените шансы в поиске фриланса на RoR. много ди таких предложений? может стоит обратить внимание на что то другое? но обратите внимание, что многии технологии идут только для предприятий или производства и заказы на такие разработки окажутся разовыми.
3. если сможете присоединиться к какой-нибудь команде, то не теряйте такую возможность. одновременно всеми вещами трудно заниматься. кто-то задачи находит хорошо, кто-то внедрение у клиента ведет, а кто-то кодит хорошо.