Дело в том, что column-count режет на колонки ваш блок автоматически, основываясь на значении в CSS, при этом сами колонки не являются DOM-элементами, т.к. всё выполняется на уровне CSS3. Могу предложить такой алгоритм:
1. Навешиваем обработчик клика на блок, скажем: $('article').on('click',someFunction);
В callback-функции:
2. Находим позицию клика относительно блока article. Тоесть чтобы вы знали координаты клика по горизонтали (оси X) внутри блока.
3. Берем количество колонок, основываясь на свойстве column-count
4. Делим всю ширину блока на количество колонок
5. Согласно координатам клика, методом простых математических расчетов, получаем номер колонки по которой кликнули.
