В итоге ChatGPT подсказал, его запрос подошел
SELECT
t.ID,
ADD_MONTHS(t.Дата_начала, LEVEL - 1) AS Дата,
t."Кол-во"
FROM
your_table t
CONNECT BY
LEVEL <= t."Кол-во" + 1
AND PRIOR t.ID = t.ID
AND PRIOR sys_guid() IS NOT NULL
START WITH
1 = 1
ORDER BY
t.ID, Дата;