Sinatra+will_paginate+ajax как соединить?

Не пробовал, но, думаю, это то что нужно. Спасибо

В чем может быть причина ошибки /usr/bin/env: ruby2.2: No such file or directory” при деплое на Heroku?

Нет. Сначала стоял rvm, ошибка была такая же. Потом все снес и поставил rbenv (вместе rvm и rbenv работать не могут).