На сегодняшний день ситуация такова, что Django гораздо сильнее востребован на рынке, нежели Flask. Однако, для написания действительно сложных боевых проектов лучше брать Flask, в частности, из-за достаточно слабого ORM в Django, а так же из-за того, что Django очень монолитный фреймворк, что будет вызывать проблемы в сложных случаях, когда нужно больше, чем дает Django, или то, что он предлагает, в какой-то части не подходит для задачи. Здесь мощь Flask заключается в том, что он позволяет использовать разные инструменты для задач, связывая их, как нужно, иногда даже реализовывая компоненты под себя. Но, накладные расходы здесь будут — написание обвязки, необходимость уметь проектировать систему и более глубоко понимать, что происходит (но в больших и сложных проектах это и так необходимо.)