Уже думаю над таким решением — написать скрипт, который будет записывать в реестр пачку ключей, ассоциирующих расширение файла на сутки вперёд и будет удалять устаревшие ключи, например, на два дня назад (более ранние логи я вряд ли буду часто смотреть). Но тут уже возникает новый вопрос, как реестр отнесётся к тому, что в нём ежедневно будет производиться (60 секунд * 60 минут * 24 часа * 3 суток = 259 200) почти 300 000 записей/удалений? Уточнил формат расширения, это 'YYYYMMDDHH24MISS'.