Вам надо три секции server{}
Одна на 80 порт с server_name
dev.site.ru www.dev.site.ru; и return 301
https://dev.site.ru$request_uri;
Одна на 443 порт с server_name
www.dev.site.ru;, сертификатами и return 301
https://dev.site.ru$request_uri;
Ещё одна на 443 с server_name
dev.site.ru; и основной частью вашего конфига.
В вашем случае добавляемая секция пересекается по порту(80) и части server_name(www.dev.site.ru) c добавленной certbot секцией.
