Проблема в неполной документации VK REST API. В ней ничего не сказано про то-что по каким-то причинам сервису по загрузке видео не нравится Transfer-Encoding: chunked
Аналогичные сервисы VK по загрузке фото, аудио или документов пока не замечены в подобном.
После модификации кода использующего java httpclient и указанием конкретного Content-Length (что выключает chunked режим) - все заработало.
Надеюсь кому-то будет полезно.