shadowjack

В пользу perl говорят те факты, что изучив его, вы сможете делать многие вещи многими способами, сможете присоединиться к ордену монахов perl, научитесь регулярно витиевато выражаться, и девушки будут восторженно ахать, узнав что вы перловщик.
Насчёт последнего я наврал.

Если не знаешь ни питона, ни перла, то без разницы. И по тому и по другому языку есть немаленькое сообщество и куча информации в интернете по любым вопросам.
Под WIndows у обоих языков есть компиляторы/интерпретаторы. У Перла их даже несколько.