Вполне реально, читайте книгу remote, там некоторые моменты очень подробно разбираются.
P.s. В банке специалисты работают не удаленно, а очень даже в офисе. Только для клиентов это удаленно.
Хорошую бизнес-литературу читать нужно и полезно, нужно только научиться отличать полезные идеи от воды. Бизнес в сфере IT своими принципами не отличается от любого другого бизнеса, так что можете читать обычную бизнес литературу.
Лично передайте деньги, а если серьезно то судя по всему никак. Мне кажется это он должен предлагать вам удобные варианты, а не вы искать как заплатить, чтобы исполнителю было удобнее. Но это мое мнение.
