Sergey Sidorov

В вашем случае условие в if всегда возвращает true (поместите $('.backtotop:not(:checked)') в console.log take.ms/5SjVU)
Предлагаю сделать иначе: https://jsfiddle.net/serjazz/93ov6th7/ в этом случае все отрабатывает верно.

Какая версия bootstrap?

В 4-й и 3-й версии блок справа можно сверстать с помощью функционала карточки v4-alpha.getbootstrap.com/components/card (bootstrap-3.ru/components.php#thumbnails-custom-content для 3-ей) если версии bootstrap более ранние - можно перетянуть данный функционал в них.

Готового решения для левого блока нет, можно начать с v4-alpha.getbootstrap.com/components/list-group (bootstrap-3.ru/components.php#list-group 3-я версия) и кастомизировать его под себя по принципу который указала Елизавета.