Отпишу тут, вдруг кому поможет. Не помогало ничего, пока не:
1. Остановил задачу в планировщике.
2. Подвинул дату первого запуска на пару минут в будущее от сейчас.
3. Запустил задачу.
Все заработало. Какой то артефакт планировщика. Почему случилось непонятно, и это скверно, так как может повториться в любой момент(