Где можно почитать о том, какой должна быть архитектура защиты веб-приложения?

Чем не устраивает ASP.NET Identity ? Катомизируется до любой степени необходимости, архитектура продуманная.

Как лучше сделать отложенную отправку сообщений asp.net?

vikichocolate: я думаю лучше писать в общую очередь, а затем последовательно читать: если пора отсылать - отсылать иначе писать в конец очереди.

Что лучше, одна большая таблица или много одинаковых и небольших?

Денис: Пожалуйста https://dotnetfiddle.net/2qmx9w

Как лучше сделать отложенную отправку сообщений asp.net?

В любом случае лучше если ASP.NET поместит сообщение в очередь а обработчик очереди отправит его кому и когда будет нужно.

Что лучше, одна большая таблица или много одинаковых и небольших?

evolit: Текстовое значение хранится в самом типе Enum, получить можно через System.Enum см. https://dotnetfiddle.net/kZpXu3

При хранении значения в таблице, список допустимых значений в хранится не в базе а в коде т.е. изменения в справочнике - изменения кода или Enum. Возможно покажется неудобно, но зато запросы быстрые.

Каким образом возможно отфильтровывать данные при помощи выпадающего списка в ASP.NET MVC?

Гугл знает www.c-sharpcorner.com/UploadFile/abhikumarvatsa/fi... спрашивайте если, что то более конкретно не понятно

Библиотеки для преобразования PDF в HTML для .Net

Преобразования в HTML не знаю но во внутренностях PDF можно копаться с помощью sourceforge.net/projects/itextsharp/, возможно конвертация в HTML и не понадобится.

Как захостить ASP.NET Web API и HTML сайт в azure?

Хостинг двух приложений дороже, но дальнейший переход проще.