Попробуйте
https://bitnami.com/stack/ruby/installer#windows - это избавит вас отлишних проблем на windows, но установит кучу ненужных вещей, которые вы сможете отключить.
Лучше всего не использовать windows - это замедлит обучение, но повысит ваш скил в исправлении ошибок под windows.