sca

Простите за ассоциацию (навеяно "докладом"):
1) Берем офигенный набор инструментов (rails)
2) Затариваемся крутыми для него насадками (мы же не ламеры! наденем насадку-кувалду на молоток, насадку-циркулярку на болгарку и насадку-миномет на дрель) (top popular gems)
3) Теперь попытаемся быстро забить гвозь! (scaffold blog)
4) Вуаля! Не выходит. Набор инструментов - bullshit!

Автор доклада, похоже, всю жизнь только и делал "блоги за 15 минут", причем его целью было использовать наиболее крутые и громоздкие инструменты для этого.
Автору вопроса советую вообще не относиться хоть сколько-нибудь серьезно к этому "докладу".

Что до популярности Ruby - 1) она не заканчивается рельсами. Поглядите на список гемов, которые unix-users используют каждый день! 2) да, она снижается. Но не потому что ruby в упадке, а потому что молодые технологии набирают обороты. Кстати, среди них прямых аналогов для rails, имхо, нет. 3) ruby-way будет жить. Точно так же, как unix-way и sql. Просто потому что будет, и неважно, сколько людей будут утверждать обратное.

P.S. Райан жив! :)

Frontend (html5 + css3 + JS + рекомендую сразу JS MVC (Angular/Ember/Backbone) + jQuery). Если только нет стойкого желания работать над большим многолетним проектом.

Вы сможете реализовывать большинство задач и будете востребованы, и всегда будет что-то новое. Как говорилось ранее, frontend javascript MVC (как Angular/Ember/Backbone/Batman и прочие), если будет необходимость, дадут Вам возможность делать действительно масштабные и красивые вещи с помощью JS. Если будет нужно, с помощью NodeJS можно сделать и backend. Поле для работы с кодом огромно, при этом нужны только знания JS.
Да и знание и любовь к дизайну на этом пути Вам очень пригодится.