Developer

Ты используешь разные ключи

msg = rsa.decrypt(r, r2 )
File "C:\Users\root\AppData\Local\Programs\Python\Python37-32\lib\site-packages\rsa\pkcs1.py", line 247, in decrypt
block size = common.byte_size(priv_key.n)
AttributeError: 'str' object has no attribute 'n'

Эта ошибка говорит о том, что неверный формат файла с приватным ключом. Ожидается формат по стандарту PKCS (какой-нибудь PEM), чтобы можно было получить поле "n". Но поскольку это другой формат, то этого поля не находит.
Надо конвертировать файлы ключей в другой формат, либо писать другой дешифратор

Хэшировать на каждой итерации надо не объект, а хэш, полученный на предыдущей итерации, строку.
Тогда не будет разницы в языках

Idy na huj, chuvak-qc
Ключ указывает на перестановку символов

Смотря какой баланс скорость/безопасность вам нужен.
Самый быстрый - XOR.
Но самый ненадёжный.

Как определить надёжность алгоритма, если не написан алгоритм дешифрования?