Saboteur

Тут говорят, что можно включить hot reload для Thymeleaf. Это позволит автоматически обновлять страницу при изменении шаблона без необходимости перезапуска сервера. Для этого нужно добавить следующие строки в файл application.properties:

spring.thymeleaf.cache=false
spring.thymeleaf.enabled=true

После этого, при изменении шаблона, он должен автоматически перезагружаться и отображаться на странице.

На одном порту может висеть только один процесс (исключения это внедрение в стек TCP/IP, как это делают фаерволы, но там уже другая история)
Соответственно или ты запускаешь несколько war приложений внутри сервера приложений tomcat, и разруливаешь их или по портам или по ендпоинтам, но все эти порты принадлежат одному tomcat-у, или каждый спрингбут запускает свой (только вряд ли tomcat имеет смысл в таком случае использовать, проще легковесный jetty), и уже каждый занимает свой порт

То есть одно приложение может слушать несколько портов.
Но каждый один порт может слушаться только одним приложением.

tomcat медленный, если нужно просто отдавать http.
Но tomcat и apache есть и под линукс и под винду, а nginx под windows вроде бы нет, вот и повелось...