Saboteur

boot.iso - для загрузки и установки, но при этом почти все будет скачиваться с репозитория. Также boot.iso полезен как rescue diesk

dvd.iso - полноценный инсталлер, для оффлайн установки

rt - for real time, вам вряд ли нужно

supp - возможно supplimentary, дополнительные пакеты.

То есть выбирайте или boot.iso или dvd.iso.
а 4.3 ГБ вполне норм, почему вы думаете, что Enterprise Server должен быть маленьким..

Все тонкости за год вряд ли.
За пару месяцев вполне можно освоить то, что лично вам необходимо для поддержки сервера. Но все тонкости означают, что человек должен постоянно работать с множеством линуксов, постоянно что-то настраивать новое, чтобы узнавать нюансы. Быть в курсе выпуска всех обновлений, чтобы понимать какие из них нужно ставить, что где закрывать.

Чтобы просто поднять простенький линукс для небольшой конторы в качестве интернет-гейтвея, поднять на нем прокси, почту, сайт-визитку и впн, вполне достаточно месяц посидеть самому с гуглом и мануалами

Отсутствие официальной поддержки никак не мешает продолжать ею пользоваться, особенно если для выхода в инет стоит что-то адекватное, и АД домен наружу не видно.
в случае 2003 - у вас даже проблем с совместимостью нет, а главное, вы судя по всему не пользуетесь Exchange, поэтому домен развивать особо и не требуется.
Я бы посоветовал не апгрейдиться на 2012 сервер, а оставить как есть, парралельно пробовать, подойдет ли вам Линукс решение и переходить на него в любое свободное время.

P.S. В личной практике знаю несколько мелких организаций знаю до сих пор на Windows-NT домене, не жалуются.
Парочка на 2000 домене, для нужд хватает.
Функциональности этих сетей для того, чтобы люди работали (организации не айтишные) - выше крыши.