Не совсем понятен ваш вопрос, но если правильно вас понял и вам нужно получить случайную дату из диапазона дат, то можно использовать следующий код
var startDate = DateTime.Now.AddYears(-100);
var endDate = DateTime.Now;
Random rnd = new Random();
for (int i = 0; i < 10; i++)
{
var randomYear = rnd.Next(startDate.Year, endDate.Year);
var randomMonth = rnd.Next(1, 12);
var randomDay = rnd.Next(1, DateTime.DaysInMonth(randomYear, randomMonth));
if (randomYear == startDate.Year)
{
randomMonth = rnd.Next(startDate.Month, 12);
if (randomMonth == startDate.Month)
randomDay = rnd.Next(startDate.Day, DateTime.DaysInMonth(randomYear, randomMonth));
}
if (randomYear == endDate.Year)
{
randomMonth = rnd.Next(1, endDate.Month);
if (randomMonth == endDate.Month)
randomDay = rnd.Next(1, endDate.Day);
}
var randomDate = new DateTime(randomYear, randomMonth, randomDay);
Console.WriteLine($"Random date: Year {randomDate.Year}, month {randomDate.Month}, day {randomDate.Day}");
}