Для сортировки можно передавать функцию в параметр key, которая выдаст именно нужный элемент сортировки. Для преобразования даты datetime.strptime с указанием формата.
print(sorted(data, key=lambda x: datetime.datetime.strptime(x['history_date'], '%d.%m.%Y, %H:%M'), reverse=True))