Ромзес Панагиотис

1. Бэкенд - это только REST API админки, сайта или чего-то другого. То есть без работы с HTML/JS/CSS вообще. По крайней мере, для меня именно так. Пусть другие называют бэкендом что-то другое или что хотят.
А админка обычно подразумевает построение пользовательского интерфейса, работающего или поверх API (а значит, потребуется JS фреймворк) или же средствами шаблонов серверного языка.
Поэтому, в понимании результата заказчика админка - это обычно работа, которая предназначена для одного крутого фуллстэк или же пара, бэкенд и фронтенд. Да и то, только если используются стандартные элементы интерейса из какой то библиотки. А то, вполне вероятно и вовлечение к работе и дизайнера интерфейса.

2. Админка бывает очень разной по сложности! Осторожно с ней! Так как необходимо детально прорабатывать все интерфейсы и, следовательно, за каждое изменение требовать денег. За X время работы (формализации требований) с заказчиком тоже требовать денег.
По-моему, нет принципиальной разницы между разработкой фронтальной части веб-сайта и back-office (админки). Фронтальная часть обычно должна быть проще для простого пользователя, а для админки такие требования обычно не соблюдаются. Обе могут быть по-своему сложны, а админка обычно больше напичкана всякими нужными для бизнеса вещами для контроля надо всеми бизнес-процессами, включая отчеты, оплату и многие другие хотелки заказчика.

Итого, если есть достаточный опыт, время и желание работать с админкой - то пожалуйста. Но это уже не чистый бэкенд.

Для первичной настройки и поддержки актуального состояния используются системы управления конфигурациями.

Docker используют чаще для гарантии идентичности среды, как в продакшн. Т.е. локально ведется разработка, тестируется в Docker. Если тесты пройдены - можно выкатывать в продакшн. Можно развертывать вручную, конечно. Но лучше, когда используются системы CI/CD (Jenkins, Gitlab CI/CD, Github Actions и пр.)
В случае Docker такие системы на сборочной машине собирают приложение в контейнер Docker и загружают его в реестр Docker, а затем на целевой машине скачивается контейнер и запускается.
В Jenkins можно использовать тот же Ansible и для разворачивания проекта.

Разве не логичнее использовать Linux в качестве хост машины? Всякие VirtualBox не подходят для этих целей.
Ну и если сильно нужна Windows - установите ее в качестве гостевой ОС.
Вот для сравнения различные системы виртуализации:
https://wiki.openvz.org/Comparison