res2001

OpenSSL.exe это клиент для libssl. Вам нужно встраивать не exe, а использовать библиотеку.

На сколько я знаю PGP не поддерживает сертификаты X509, а openssl поддерживает ... хотя может уже и поддерживает. Последнюю версию Symantec PGP щупал - 10, на тот момент GPG был вообще какой-то сырой.

В /usr/bin стоит openssl, который поставляется из коробки во фре. Он обновляется только апгрейдом системы.
Можно поставить openssl из портов или пакетов, тогда у вас появится второй openssl в /usr/local/bin. Но после этого ваш софт не станет работать с новой версией, т.к. по умолчанию используется системная версия openssl. Пакеты, скорее всего, так же собираются с системной версией.
По уму нужно пересобирать софт из портов с установкой опции в make.conf, как было сказано выше.
Либо апгрейдить систему.
Либо, как совсем уж костыльный вариант, в системных каталогах /usr/bin переименовать все файлы от openssl и создать ссылки на аналогичные файлы из /usr/local/bin. Но не факт, что все будет работать как надо и не отвалится что-то в системе, потому что openssl используется много где.