reagent

Теоретически можно написать плагин к скайпу, который взаимодействует со скайп-клиентом и автоматом принимает файлы, но это будет геморно.
В клиенте под win такой функции нет.

Интегрировать скайп с сип куда проще с помощью продуктов skype4asterisk или sip2skype. Они для этого и предназначены, скорее всего, что сипнет именно такими методами и строил свой сервис прокидывания звонков с сип-скайп.
Если Ваша задача подразумевает интеграцию скайпа с сипом с малым количеством каналов, советую поискать на хабре статью о гейтвее скайп-сип на базе freeswitch, аналогичный можна сделать и на asterisk (стоимость будет явно дешевле от проприетарных скайповских продуктов).
А использовать апи для прокидывания звонков, имхо, есть смысл для 1-2каналов.

Спасибо, тогда не будем тратить ресурсы для работы в этом направлении ближайшее время, поскольку есть еще куча других проектов.