Vindicar, переделал скрипт, добавив движение мыши практически в конец. Теперь всё работает идеально. Изначально движение было после импорта, даже time.sleep() от 1 до минуты не помогал - при первом запуске краш.
P.S. Попробовал запустить скрипт второй раз после запуска(на 1 всегда краш). Не используя мышки, нашёл файл скрипта и запустил. Мышка была неактивна, но pywinauto активировал её. Хотя при запуске, скрипт всегда крашится. О-о-очень странно...
Стефан, пересмотрел снова весь код, перечитал форумы, посмотрел документацию. Оказалось, что гугл полностью изменил dialogflow, убрав API ключи. Теперь всё работает совершенно иначе, а все боты опенсурса написаны до выхода обновления dialogflow'a.