Это не спринт, это марафон) Тут нет чёткой Roadmap.
Чем быстрее начнёте изучать Spring, тем лучше. Если что-то не будет понятно, всегда можно вернуться к Core и посмотреть пару примеров. Даром есть две книги по Spring на русском, которые всё очень хорошо объясняют. Как только дойдёте до Spring MVC потребуется общее понимание сервлетов, на уровне общей идеи и зачем они нужны.