Он будет искать файлы по пути, указанном в [HKLM\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Setup] параметры SourcePath (дистрибутив) и ServicePackSourcePath (если SP накатывался после, а не был интегрирован). И смотрите, какой именно диск он просит, может попросить:
Windows Server 2003... CD - значит хочет чистый дистрибутив без интегрированных SP
Windows Server 2003... SPx CD - хочет дистрибутив с интегрированным SPx
Service Pack x CD-ROM - хочет видеть чисто файлы SP - нужно скачать требуемый SP и распаковать