Максим

Если вы не можете рискнуть даже 300 рублями на "стартап", то у вас ничего не получится и лучше сразу все бросить. А то после бесплатного vps захочется бесплатных рабов и чего-нить еще бесплатно, без усилий, без работы.

Стиль пьяного девелопера Вам идеально подойдет! :)

Лучше иметь модульность. Лучше иметь правильный маршрутизатор. Лучше иметь какую-то структуру, например MVC. Лучше придерживаться каких-то принципов, например ООП. Лучше не писать спаггети-код.

Еще лучше - заглянуть в простенький фреймворк или популярную качественную CMS и изучить как устроено там и подумать как это можно применить у себя.

И вопрос очень туманный с множеством неизвестных. Скорей всего советы, которые будут даны, не дадут ответ на Ваш вопрос "как лучше".

Это должно ложиться на плечи сервера, а не Silex'а. Настройка веб-сервера

Как нибудь можно.

Используется ли CMS, как происходит обработка запроса, какой конфиг nginx?