В Exchange сервере была функция судебного удержания (если память не подводит). Аналогично можно было настроить описываемый вами сценарий. Т.е. решение о дальнейшей судьбе письма принимает третье лицо. Даже настройка была, уведомлять ли пользователя что письмо отклонено или просто слать ошибку о невозможности доставки..