Виктор

Сделать в html через шаблонизатор jinja2 и сконвертировать в pdf

Так как делает приложение без консольного окна, то нужно перенаправить вывод консоли.
Сделать это можно след.образом.
Имортировать модуль sys:
import sys

В начале файл main.py после всех импортов нужно прописать:
sys.stdout = open(os.devnull, "w")

Есть несколько варинатов:
1. Есть известное сообщение где лежит медиа, когда надо отправит сообщение с таким медиа просто сохраняем себе и пересылаем, для это надо вести табличку соответствия(откуда и что брать)
2. Хранить у себя эти медиа, вести таблицу соответствия и когда надо просто их рассылать
3. Хранить в БД в blob - плохая затея, хранить медиа в БД))

У telethon есть стадартные методы download_media, send_file

Чтобы бот отвечал в нужном топике группы, нужно знать id топика. (я не использую aiogram, поэтому напишу абстрактно)

Обычно в обращении к боту есть информация от куда обратились. Нужно просто это вытащить.

Во входящем events объекте должно быть что-то типа reply_to={msg_id: 67}, это и есть id топика.

А ответное сообщение будет либо через answer либо send_message(id_канала, сообщение, reply_to=id_топика)

Вы завершаете сессию?
bot.close()

Если нет, то попробуйте завершать.
Если это не поможет, то перед запуском бота удаляйте файл сессии.

Кнопки отправляются только если у вас бот.
В примере выше вы пытаетесь отправить кнопки как пользователь.