На мой взгляд с Вашим опытом имеет смысл выбирать между Ubuntu и Gentoo. Первое если нежелание вникать в проблемы сильнее желания всё настроить под себя, второе в обратной ситуации.
Я с 2004-го на Gentoo, и, на мой взгляд, при регулярном (не реже раза в неделю, а лучше раз в дня 3) обновлении системы в Gentoo возникает меньше проблем, чем в других дистрибутивах. Но если обновляться раз в пол года, тогда да, каждое обновление это довольно долгий и часто мучительный квест требующий кучу внимания.
