Можно отформатить флэшку в NTFS и зашифровать встроенной EFS на одном из компьютеров. Экспортировать на нем ключ, импортировать на вторую машину, тогда файлы с флэшки будут открываться и на ней. В итоге получите отсутствие геммора с паролями и установкой не стандартных программ, и флэшка будет работать только на двух этих компьютерах.