Как загрузить фото через VK API на десктоп приложении Java?

AlexKrsk,
Научись сначала читать и искать документацию.

PhotoUpload response = vk.photos().getUploadServer(actor).albumId(ALBOM_ID).groupId(GROUP_ID).execute();
        WallUploadResponse uploadResponse = vk.upload().photoWall(response.getUploadUrl(), file).execute();
        List<Photo> photoList = vk.photos().saveWallPhoto(actor, uploadResponse.getPhoto())
                .server(uploadResponse.getServer())
                .hash(uploadResponse.getHash())
                .execute();

        Photo photo = photoList.get(0);
        String attachId = "photo" + photo.getOwnerId() + "_" + photo.getId();
        PostResponse postResponse = vk.wall().post(actor)
                .attachments(attachId)
                .execute();

Твой пример прямо в главе 8.4. Request sample for uploading and posting photos
https://vk.com/dev/Java_SDK

Eclipse vs AndroidStudio: что выбрать?

AS это та же Idea, а не Eclipse