Я кажется сам разобрался. После двух переустановок винды и веб-сервера с нуля, после месяца копания в скриптах, гугления и танцев с бубном дело оказалось…
… вот в этом:
<rule name="Lower Case URLs" stopProcessing="true">
<match url="[A-Z]" ignoreCase="false" />
<action type="Redirect" url="{ToLower:{URL}}" />
</rule>
Это правило Rewrite для IIS, которое находилось в файле web.config в папке с сайтом.
Если его стереть — модуль aspsmartupload начинает работать как надо.
Чудеса и мистика. Как связано между собой правило рерайта и отдельный модуль — один Майкрософт знает.
Надеюсь кому-нибудь моя находка пригодится