Я для подобных случаев обычно выбираю старые дистрибутивы, где OpenSSL точно версии 1. И использую docker.
например:
user@server$ docker run -it --rm alpine:3.1
$ apk update && apk add curl
$ curl -vvv --tlsv1.0 https://domain.example
параметр --tls-max он еще не понимал. может в версиях alpine посвежее.
ну, а так осталось только через volume примонтировать каталог с файлом и добавить путь к файлу в команду curl.
