Подмена понятий detected.
Rack — интерфейс между веб-сервером и веб-фреймворком. Стандарт де-факто. Без него никуда.
Passenger — модуль для apache/nginx для запуска Rack.
Thin, Ebb,… — веб-сервера, не требующие apache/nginx.
Sinatra/Padrino/Rango/RoR/… — веб-фреймворк.
Я бы начал с Sinatra + Thin.
Потом можно подключить к Siantra Padrino (по функциональности практически Rails, но гораздо более модульный и человеческий), и постепенно на него перейти совсем.
RoR всё равно нужно хорошо знать.
Для продакшн применения используют разные варианты. На текущем у меня nginx+Passenger+RoR.
Стоит также изучить:
— DataMapper/ActiveRecord/Sequel для связи с БД;
— HAML/Erb для шаблонов;
— Compass/SASS для шаблонов CSS.
Удачи!
