Федор, ну, есть подозрение, что первый забрал, и список того, что можно забрать, очистился. Какой-либо list.pop первому выдал ссылку, и всё. Гадать без кода трудно. Разбирать тонну кода неохота. Ты сам-то пытался код посмотреть? Есть подозрительные места?
kokapuk, когда освоите просто работу с текстовым файлом, почитайте про YAML. Это тот же текстовый файл, но правильным образом внутри устроенный. И для его создания, чтения и разбора есть специальные встроенные в python средства, не сложные.
Зато, если Вам надо хранить много разных данных, например несколько разных путей к файлам, ключей, паролей, настроек программы - то этот вариант текстового хранилища будет более правильным.