Можно использовать несколько рутокенов на сервере в RDP, нужна кажется версия КриптоПро выше 5.13000, в ней есть указанные ниже настройки.
1) Включить функционал доступа к локальным смарт-картам. Для этого нужно запустить КриптоПро CSP, перейти на вкладку «Безопасность», выбрать раздел «Доступ к локальным смарт-картам через RDP» и нажать кнопку 2) «Включить службу локальных смарт-карт». Понадобятся права локального администратора. 2
Добавить пользователя в локальную группу «Пользователи локальных смарт-карт КриптоПро CSP» (CryptoPro Local Smartcard Users) или сделать его локальным администратором.
Развести сертификаты по пользователям просто - каждому локально (в своей RDP) установить только свой сертификат. Но если пользователи продвинутые, смогут сами себе поставить чужие. Я просто копирую ЭЦП в файл и раздаю права на свои папки каждому.