padeke

а если запустить цикл повторно, файл в котором хранятся просмотренные фильмы перезаписывается

Вы перезаписываете весь файл целиком каждый раз:

with open('iwatch.txt', 'w', encoding='utf-8') as f:

Предположу, что Вы хотите писать новые данные в конец файла:

with open('iwatch.txt', 'a', encoding='utf-8') as f:

Полный код:

import random
import json

# file
try:
    with open('films.json', 'r', encoding='utf-8') as f:
        films = json.load(f)
except FileNotFoundError:
    films = {}

# save
def save(films):
    with open('films.json', 'w', encoding='utf-8') as f:
        json.dump(films, f, ensure_ascii=False, indent=4)

# main
def main():
    while True:
        random_film_key = random.choice(list(films))
        film_value = films.get(random_film_key).replace(',', '\n')
        print("Фильм: " + random_film_key, "Описание фильма: " + film_value, sep='\n')

        # а где вариант 3 (ya est' Grut)?
        q = input("Ты смотрел этот фильм? да - 1, нет - 0, выход - любая другая клавиша \n")

        if q == '1':
            with open('iwatch.txt', 'a', encoding='utf-8') as f:
                f.write(random_film_key + '\n')
            del films[random_film_key]
            save(films)
        elif q == '0':
            continue
        else:
            break

# run
main()