overus

потому что на самом деле ваш код выглядит вот так:

var b;

if(true) {
  let a = b = 200;
}

console.log( typeof a ); // undefined
console.log( typeof b ); // number

чтобы было как вы ожидаете, нужно сделать вот так:

if(true) {
  let b;
  let a = b = 200;
}

console.log( typeof a ); // undefined
console.log( typeof b ); // undefined

Чтобы использовать без виртуального окружения:
1. Установить pip для python2 и python3:
sudo apt install python-pip python3-pip
2. Установка библиотек:
sudo -H pip2 install lib_name
или
sudo -H pip3 install lib_name

Под virtualenv:
1. Создать виртуалку:
virtualenv -p python2 venv
или
virtualenv -p python3 venv
2. Активировать:
source venv/bin/activate
3. Установить либы:
pip install lib_name1 lib_name2
4. Создать файл с зависимостями
pip freeze > requirements.txt