1. Куки, фингерпринт, язык браузера... как уже сказали выше.
2. Еще зависит от того какой протокол для VPN используется. Напишите какое решение используете, будет более ясно и наверное смогу подсказать насколько у вас зашифрован трафик на самом деле.
