Попробуйте так:
1. Задайте главному контейнеру(обертке этих блоков) display: flex и align-items: stretch
2. Задайте контейнеру с контентом(блоку) display: flex и flex-direction: column
3. элементу с датой поставьте margin-top: auto
Начните изучать bootstrap 4. Там все это реализовано в классах
