1. Тебе нужно сохранять полученное изображение на сервере в какую-то папку, например myapp/storage/images, а в бд писать путь к этому изображению( myapp/storage/images/photo1.jpg)
2. При открытии формы проверяй есть ли в бд какая либо информация о данном пользователе. Если есть, то заполняешь форму, иначе пусто.
3. В SQL есть тип данных date как раз для хранения дат. Как альтернатива можешь использовать unixtime.
4. Пытаться парсить введенное значение. Или использовать NumericUpDown. Или добавить обработчик события KeyPress и в нем проверять введенный символ на то что он является цифрой(char.IsDigit)