Николай Киселев

У вас цикл while, в котором в какой-то момент открывается Question. А в ней создаётся новый root. Как только if matched срабатывает сбросьте его на matched = False. Переходите на qt, не теряйте времени на tk, вы оцените

ADD в докере поменяйте на COPY
Requirements.txt на замените Pipfile, по современным стандартам (не обязательно)

Asyncio. Он очень прост в отличии от трединга и похожих и сам все сделает в отличии от celery. Для того чтобы его понять за 10 минут советую aiohttp сервер создать

Проверял отлично работает.
https://pypi.org/project/keyboard/

Никому не советую php. Дайте ему умереть спокойно. Изучите Flask, потом Django и гарантированно будете богаты и счастливы будущие 20 лет.