Как по средствам питона автоматизировать процесс копирования текста из MS WORD в другой документ и расставлять по нужным местам(ФИО)?

Вот тебе список в ворде: https://drive.google.com/open?id=0B94TGF3E0P66bUkw...
Вот тебе шаблон в ворде: https://drive.google.com/open?id=0B94TGF3E0P66M3RM...
Скачаешь, откроешь шаблон, нажмешь "Рассылки - Найти и объединить - Изменить отдельные документы" и отпишись, что получится.

Как по средствам питона автоматизировать процесс копирования текста из MS WORD в другой документ и расставлять по нужным местам(ФИО)?

Создай в эксель таблицу, например, вида:
Фамилия | Имя | Отчество | Инициалы | Имя в род.падеже | Отчество в род.падеже

Дальше в ворде, в разделе "Рассылки" жмешь Выбрать получателей - Использовать существующий список.
Дальше вставляешь Поля слияния.
Дальше Найти и объединить - Изменить отдельные документы

Ну, а пайтон используй для генерации эксельки, чо уж.

Как сделать повторение цикла random в связке с while и выполнение одного из двух сценариев?

Чтобы компьютер отгадал быстрее, я бы его вариант запоминал и вставлял бы в random.randint (1, 100) вместо 1 и 100.