Если вы подключаетесь к серверу по rdp то после отключения сессия блокируется и GUI не работает
Вам необходимо либо держать сессию rdp открытой либо подключиться к консоли например vnc/teamviewer (в датацентре провайдеры вам это не дадут)
p.s. я решал проблему запуском десктопной windows в виртуалке, заодно оно работало на linux но с заметным понижением скорости
